Die Wachowski-Brüder wurden in einer polnisch-stämmigen Familie in Chicago geboren und wuchsen dort auf. Sie verließen beide vorzeitig die Schule, um im Showgeschäft zu arbeiten. Bevor sie dort Erfolg hatten, arbeiteten sie als Zimmerleute und zeichneten in ihrer Freizeit Comics.
Sie zeigten früh ein großes Interesse an japanischen Mangas und Animes, und ließen sich von dem Anime Ghost in the Shell zu einem Drehbuch für den Film Matrix inspirieren. Später wurde der Film von Warner Bros. produziert; die Hauptrolle spielte Keanu Reeves, obwohl die Wachowski-Brüder ursprünglich Will Smith für die Rolle des Neo vorgesehen hatten.
Seit ihrem Durchbruch mit der Matrix-Trilogie sind die unveröffentlichten Skripte aus dieser frühen Zeit bei Filmstudios begehrt. So wurden die Rechte an Carnivore, einem Horrorfilm über ein altes Haus, dessen Bewohner spurlos verschwinden, von Trimark erworben. Die Comic-Verfilmung V wie Vendetta kam 2006 in die Kinos. Autoren des Original-Comics waren hierbei nicht die Wachowski-Brüder sondern Alan Moore, Zeichner war hauptsächlich David Lloyd.
Die Brüder erzählen nach eigenen Angaben gern mehrteilige Geschichten: „Weil wir mit Comics und der Tolkien-Trilogie aufgewachsen sind, ist es eines unserer Interessen, mehrteilige Filme in die Kinos zu bringen“, so Larry. Bruder Andy ergänzt, dass „Filme ziemlich langweilig und vorhersagbar sind. Wir wollen mit den Erwartungen ein Spiel treiben“.
Im Jahre 2008 haben die Brüder die Anime-Serie Speed Racer verfilmt und zum Teil auch modernisiert. Nach Aussage der Regisseure besteht der Film zum größten Teil (wie schon zuvor bei den Matrix-Filmen) aus digitalen Effekten.
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